Sulfonamida

Sulfonamida adalah sebuah agen kemoterapi. Antimikroba ini kebanyakan merupakan turunan sulfanilamida (p – aminobenzenasulfonamida : NH2.C6H4.SO2.NH2).


Sulfonamida bersifat mikrobiostatik untuk sejumlah besar bakteri gram positif dan gram negatif, dan berbagai protozoa (seperti coccidia, Plasmodium spp). Sulfonamida digunakan biasanya dengan kombinasi agen kemoterapi lainnya untuk merawat infeksi saluran kencing, malaria, coccidiosis dll.

Sulfonamida bertindak sebagai analog struktural dari asam p-aminobenzoik (PABA), yang menghambat PABA saat pembentukan asam dihidropteroik dalam sintesis asam folat. Organisme yang membuat sendiri asam folatnya dan tidak dapat memakai pasokan eksogen dari vitamin menjadi sensitif terhadap sulfonamida, karena selnya dapat menyerap obat ini, sementara organisme yang memerlukan asam folat eksogen untuk pertumbuhannya tidak sensitif. Penundaan periode beberapa generasi terjadi antara paparan sel yang sensitif pada sulfonamida dan penghambatan pertumbuhan; pada saat ini sel menghabiskan pasokan asam folat endogen yang telah dibuat sebelumnya. Efek penundaan ini memungkinkan sulfonamida dipakai bersama dengan antibiotik (misalnya penisilin) yang hanya aktif terhadap organisme yang tumbuh.

Efek penghambat sulfonamida dapat dinetralkan dengan memasok sel dengan metabolit yang normalnya membutuhkan asam folat untuk sintesisnya (misalnya purin, asam amino tertentu); zat demikian dapat hadir misalnya dalam pus, sehingga sulfonamida menjadi tidak efektif dalam perawatan infeksi suppuratif tertentu. Bakteri yang siap mengembangkan resistansi pada sulfonamida, seperti modifikasi Streptococcus pneumoniae yang dihasilkan lewat mutasi satu langkah pada sintetase asam dihidropteroik dapat mengurangi afinitas enzim sulfonamida tanpa mengurangi afinitasnya pada PABA. Hambatan dari plasmid juga muncul dan dapat terlibat, misalnya plasmid tersandi sintase asam dihidropteroik resistan sulfonamida.

Gugus Fungsi Sulfonamida

Banyak jenis sulfonamida yang berbeda misalnya dalam sifat klinisnya, toksisitasnya, dll. Sebagian besar turunan memiliki penyusun nitrogen dari grup sulfonamida   (NH2.C6H4.SO2.NHR). Substitusi grup p-amino menghasilkan hilangnya aktifitas anti bakterial, namun turunan demikian dapat dihidrolisa in vivomenjadi turunan yang aktif. Sebagai contoh, p-Nsuccunylsulfatiazol dan fitalilsulfatiazol tidak aktif dan sulit diserap perut, namun mereka terhidrolisa pada usus bawah untuk melepaskan komponen aktif sulfatiazol; obat ini telah digunakan misalnya pada saat sebelum dan sesudah bedah perut.

Contoh-contoh sulfonamida antara lain:

1. Sulfacetamida (N-[(4-aminofenil)sulfonil]-asetamida);

2. Sulfadiazin

3.        Sulfadimetoksin  (4-amino-N-(2,6-dimetoksi-4-pirimidinil)benzenesulfonamida)

4. Sulfadimidin (=sulfametazin:  4-amino-N-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)benzenesulfonamida);

5.        Sulfaguanidin (4-amino-N-(aminoiminometil)benzenesulfonamide);

6.        Sulfametizol (4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)benzenesulphonamide);

7.        Sulfametoksazol (4-amino-N-(5-metil-3-isoxazolil)benzenesulfonamida);

8.        sulfatiazol (4-amino-N-2-tiazolilbenzenesulfonamida); dan sebagainya.

Referensi

1.        Paul Singleton and Diana Sainsbury, 2006. Dictionary of Microbiology and Molecular Biology, Third Edition John Wiley & Sons

2.       Wikipedia. 2010. Sulphonamide

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s